4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-gulo-octitol | 67844-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-gulo-octitol
• CAS: 67844-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: VIWZJBSXLAJCQO-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-gulo-octitol 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (R)-2-(2-acetoxy-1-acetoxymethyl-ethoxy)-3-hydroxy-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  将2-丙醇和丙酮光化学加成到2-乙酰氧基-3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛中

  摘要：

  摘要用高压汞灯照射2-乙酰氧基-3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛（1）的1：200丙酮-2-丙醇溶液，得到4,5， 6,8-四-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-2-C-甲基-D-甘油-D-邻甲基-辛醇（2）（51.2％），-D-甘油-D-碘-辛醇（3）（16.2％）和-D-甘油-D-半乳糖-辛醇（4）（21.0％）。在1：1丙酮-2-丙醇中辐照1，得到5,6,8-三-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-4-C-（1-羟基-1-甲基乙基）- 2- C-甲基-D-甘油-D-（葡萄糖或甘露等）-辛醇2,4,4 1-原乙酸酯（17％）和2：1、3和4的2：1：1混合物（ 64％）。此外，在1：9丙酮-叔丁醇中辐照1，得到2（15％），3（9％），4（7％）和（4 S）-4,5,6,8-四-O-乙酰基-2,4：3,7-二氢-1-脱氧-2-C-甲基-D-葡萄糖-辛基-4-ulose（14％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83692-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 、 formamide 反应 96.0h， 生成 3,4,5,7-Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-ido-heptonamide 、 3,4,5,7-Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptonamide 、 4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-gulo-octitol 、 4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-galacto-octitol 、 4,5,6,8-Tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-2-C-methyl-D-glycero-D-talo-octitol 、 2,4,5,7-Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Reverse anomeric effect of the carbamoyl group of 2,6-anhydroheptonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a029