4-氯苯硼酸儿茶酚环酯 | 6113-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯硼酸儿茶酚环酯
• 中文别名: 2-(2-氟苯基)-吡咯烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-(4-chlorophenyl)benzo[1,3,2]dioxaborolane；2--benzo-1:3-dioxa-2-borol；2-<4-Chlor-phenyl>-benzo-<1,3,2>-dioxaborol；2-(4-chloro-phenyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-(4-Chlor-phenyl)-benzo-1,3-dioxa-2-borol；2-(4-chlorophenyl)benzo-1,3-dioxa-2-borole
• CAS: 6113-62-8
• 化学式: C₁₂H₈BClO₂
• 分子量: 230.458
• InChiKey: RDHAMZDLIGWSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸儿茶酚环酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 JNJ-18038683
  参考文献：
  名称：

  稠合吡唑-氮杂杂环的区域选择性组装：5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成

  摘要：

  5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成是使用a的区域选择性组装来描述的与吡咯环稠合的吡唑环。检查了两种不同的方法用于稠合吡唑-氮杂杂环核心的构建。这些基于附接的芳基环的安装时间和方法以及稠合杂环的构造。该团队着重研究了一种以钯偶联反应为特征的途径，该反应通过三氟甲磺酸吡唑引入芳环，并进行选择性烷基化以设定苄基在吡唑氮上的位置。这导致1的可扩展综合 （JNJ-18038683）允许发现小组选择并提升临床候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152843
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氯苯硼酸儿茶酚环酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无光催化剂的条件下，可见光促进了C B和C S键的形成

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611648

文献信息

• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。
• Boron trifluoride facilitated transesterification of dioxaborolanes
  作者：Chathuri J. Kombala、Dulamini I. Ekanayake、Dustin E. Gross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.052

  日期：2017.9

  The direct transesterification of dioxaborolanes (alkane-1,2-diol based boronate esters) was explored. Using BF3·OEt2, alkane-1,2-diol based mono- and bis-boronate esters (i.e., pinacol and ethylene glycol) have been converted quantitatively to either benzene-1,2-diol or alkane-1,3-diol based boronate esters. In the case of pinacol esters, esterification is facilitated by the accompanying pinacol rearrangement

  探索了二氧杂硼烷（基于烷烃1,2-二醇的硼酸酯）的直接酯交换反应。使用BF 3 ·OEt 2，已将基于烷烃1，2-二醇的单硼酸酯和双硼酸酯（即频哪醇和乙二醇）定量转化为苯1，2-二醇或烷烃1,3-二醇基硼酸酯。在频哪醇酯的情况下，伴随的频哪醇重排促进酯化，从而改变反应平衡。
• Solid-state 11B and 13C NMR, IR, and X-ray crystallographic characterization of selected arylboronic acids and their catechol cyclic esters
  作者：Se-Woung Oh、Joseph W. E. Weiss、Phillip A. Kerneghan、Ilia Korobkov、Kenneth E. Maly、David L. Bryce

  DOI：10.1002/mrc.3815

  日期：2012.5

  with the experimental values. Carbon-13 solid-state NMR experiments and spectral simulations are applied to determine the chemical shifts of the ipso carbons of the samples. One bond indirect (13)C-(11)B spin-spin (J) coupling constants are also measured experimentally and compared with calculated values. The (11)B/(10)B isotope effect on the (13)C chemical shift of the ipso carbons of arylboronic

  使用（11）B固态NMR光谱在三种不同的磁场强度（9.4、11.7和21.1 T）下研究了九种芳基硼酸，七种芳基硼邻苯二酚环酯和两种三聚芳基硼酸酐（硼恶烷）。通过分析静态和魔术角旋转样品的光谱，确定（11）B电场梯度和化学位移张量。研究了弛豫各向异性和章动场强度对（11）B NMR线形的影响。红外光谱还用于帮助识别NMR光谱中的峰，这是由于某些芳基硼酸样品中的酸酐形式所致。报告了七个新的X射线晶体学结构。（11）B NMR参数的计算是使用聚类模型和周期规（包括投影仪增强波（GIPAW）密度泛函理论（DFT））进行的，并将结果与​​实验值进行了比较。碳13固态NMR实验和光谱模拟可用于确定样品中ipso碳的化学位移。还通过实验测量了一个键间接（13）C-（11）B自旋-自旋（J）耦合常数，并将其与计算值进行了比较。讨论了（11）B /（10）B同位素对芳基硼酸及其邻苯二酚酯的ipso碳的（1
• A novel transmetallation of arylzinc species into arylboronates from aryl halides in a barbier procedure
  作者：Stéphanie Claudel、Corinne Gosmini、Jean Marc Paris、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/b707056j

  日期：——

  A variety of functionalized arylboronates are obtained in moderate to excellent yield by a one-step chemical procedure from the corresponding halides and a haloboronic ester via an intermediate arylzinc species.

  通过一种一步化学过程，从相应的卤化物和卤硼酸酯合成中间体芳基锌化合物，可以获得多种功能化的芳基硼酸酯，产率介于中等到优良之间。