(S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[1-hydroxy-2-oxo-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid | 118693-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[1-hydroxy-2-oxo-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid
• CAS: 118693-60-0
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃N₃O₈S
• 分子量: 509.46
• InChiKey: IDLQDSPIGGJLJI-WOWAASLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  196.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[1-hydroxy-2-oxo-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid 在 醛酮变位酶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[2-hydroxy-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Hammett分析人类红细胞乙二醛酶I催化由谷胱甘肽和取代的芳基乙二醛形成的半硫缩醛的扁桃酰基硫酯重排

  摘要：

  从人红细胞纯化至均一的乙二醛酶I（EC 4.4.1.5）催化将谷胱甘肽与对位取代的芳基乙二醛平衡而形成的半硫缩醛重排为α-羟基扁桃酰谷胱甘肽。描述这些平衡的缔合常数是在25°C，pH 7.0下测得的。的值ķ猫，ķ米，和ķ猫/ ķ米，描述这些半硫代乙缩醛向人红细胞的基板行为乙二醛I，在pH 7.0和25℃进行了测定。Hammett分析显示，仅k cat（ρ+ 0.43）与哈米特σ常数。来自酵母的乙二醛酶I的文献数据显示出类似的行为（ρ+ 0.47）。在这两种情况下，良好的相关性要求排除未取代的苯乙二醛数据，仅考虑对位取代的底物。在人类红细胞乙二醛酶I催化反应的k cat值与模型非酶促反应的重排步骤之间发现了线性自由能关系。根据Hammett敏感性和主要氘同位素效应对模型和酶学实例进行的比较表明，模型和酶学过渡态都可能非常相似，并涉及速率确定半硫缩醛中与硫原子相邻的C–H键的去质子化。

  DOI：

  10.1039/p29880002071
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 4-三氟甲基苯甲酰甲醛 生成 (S)-2-Amino-4-{(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-[1-hydroxy-2-oxo-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethylsulfanyl]-ethylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Hammett分析人类红细胞乙二醛酶I催化由谷胱甘肽和取代的芳基乙二醛形成的半硫缩醛的扁桃酰基硫酯重排

  摘要：

  从人红细胞纯化至均一的乙二醛酶I（EC 4.4.1.5）催化将谷胱甘肽与对位取代的芳基乙二醛平衡而形成的半硫缩醛重排为α-羟基扁桃酰谷胱甘肽。描述这些平衡的缔合常数是在25°C，pH 7.0下测得的。的值ķ猫，ķ米，和ķ猫/ ķ米，描述这些半硫代乙缩醛向人红细胞的基板行为乙二醛I，在pH 7.0和25℃进行了测定。Hammett分析显示，仅k cat（ρ+ 0.43）与哈米特σ常数。来自酵母的乙二醛酶I的文献数据显示出类似的行为（ρ+ 0.47）。在这两种情况下，良好的相关性要求排除未取代的苯乙二醛数据，仅考虑对位取代的底物。在人类红细胞乙二醛酶I催化反应的k cat值与模型非酶促反应的重排步骤之间发现了线性自由能关系。根据Hammett敏感性和主要氘同位素效应对模型和酶学实例进行的比较表明，模型和酶学过渡态都可能非常相似，并涉及速率确定半硫缩醛中与硫原子相邻的C–H键的去质子化。

  DOI：

  10.1039/p29880002071