((Z)-1-Bromo-2-phenyl-vinyl)-bis-(1,2-dimethyl-propyl)-borane | 187874-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-1-Bromo-2-phenyl-vinyl)-bis-(1,2-dimethyl-propyl)-borane
• 英文别名: [(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-bis(3-methylbutan-2-yl)borane
• CAS: 187874-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₈BBr
• 分子量: 335.135
• InChiKey: UMRHCJNHYGCLBL-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Bromo-2-phenyl-vinyl)-bis-(1,2-dimethyl-propyl)-borane 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((E)-2-Bromo-3,4-dimethyl-pent-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides

  摘要：

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00213-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ((Z)-1-Bromo-2-phenyl-vinyl)-bis-(1,2-dimethyl-propyl)-borane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-1-Alkenyltributylstannanes From (E)- and (Z)-1-Alkenyldialkylboranes Using a Cross-Coupling Reaction with Tributyltin Halide
  作者：Masayuki Hoshi、Kou Takahashi、Akira Arase

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10106-x

  日期：1997.11

  The cross-coupling reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldialkylborane with tributyltin halide using copper (II) acetylacetonate [Cu(acac)2] as catalyst in the presence of NaOH proceeds under extremely mild and aqueous conditions to give (E)- or (Z)-1-alkenyltributylstannane stereoselectively. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  （所述的交叉偶联反应ë或（ - ）Ž）-1- alkenyldialkylborane使用利用铜三丁基锡卤化物（II），乙酰丙酮[铜（ACAC）2 ]如NaOH存在催化剂极其温和和含水条件，得到下前进（E）-或（Z）-1-烯基三丁基锡烷立体选择性地。©1997爱思唯尔科学有限公司。