5-N-benzylamino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-L-glycero-L-talo-non-2-enono-1,4-lactone | 152532-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-benzylamino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-L-glycero-L-talo-non-2-enono-1,4-lactone
• CAS: 152532-96-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: INCAIVLYLQLYLE-LPBINRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-benzylamino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-L-glycero-L-talo-non-2-enono-1,4-lactone 在 10% palladium on active carbon 四氯化碳 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-N-benzylamino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-L-glycero-L-talo-non-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9