1-[2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone | 23503-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-[2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone
• 英文别名: 10-acetyl-2-methylsulfanyl-10H-phenothiazine；1-[2-(Methylthio)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone；1-(2-methylsulfanylphenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 23503-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS₂
• 分子量: 287.406
• InChiKey: CHKDUTONIPBXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲巯基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for treating tumors

  摘要：

  本发明涉及药物组合物和方法，用于控制癌症患者的肿瘤生长。这些化合物和药物组合物调节P-糖蛋白多药耐药转运系统，并抑制激活的PI3K/Akt/mTOR/p70S6K信号通路。本发明的化合物和药物组合物特别适用于治疗转移性和耐药肿瘤。

  公开号：

  US09198916B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基吩噻嗪-10-基甲酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazin-10-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for treating tumors

  摘要：

  本发明涉及药物组合物和方法，用于控制癌症患者的肿瘤生长。这些化合物和药物组合物调节P-糖蛋白多药耐药转运系统，并抑制激活的PI3K/Akt/mTOR/p70S6K信号通路。本发明的化合物和药物组合物特别适用于治疗转移性和耐药肿瘤。

  公开号：

  US09198916B1

文献信息

• A Simple and Commercially Viable Process for Improved Yields of Metopimazine, a Dopamine D₂-Receptor Antagonist
  作者：Venumanikanta Karicherla、Kumar Phani、Mohan Reddy Bodireddy、Kumar Babu Prashanth、Madhusudana Rao Gajula、Kumar Pramod

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00052

  日期：2017.5.19

  An efficient, practical, and commercially viable manufacturing process was developed with ≥99.7% purity and 31% overall yield (including four chemical reactions and one recrystallization) for an active pharmaceutical ingredient, called Metopimazine (1), an antiemetic drug used to prevent emesis during chemotherapy. The development of two in situ, one-pot methods in the present synthetic route helped

  开发了一种有效，实用且商业上可行的制造工艺，其纯度≥99.7％，总收率31％（包括四个化学反应和一个重结晶）（称为美托咪嗪（1）），这是一种用于防止呕吐的止吐药，是一种活性药物成分。在化疗期间。与先前的报道（<15％）相比，当前合成路线中两种原位单罐方法的开发有助于提高总产量1（31％）。首次提供了API（1），中间体和可能存在的杂质的表征数据。关键流程问题和挑战得到有效解决并成功实现。
• PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING TUMORS
  申请人：B & G Partners, LLC

  公开号：EP2998303A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for controlling tumor growth in cancer patients. These compounds and pharmaceutical compositions modulate the P-glycoprotein multidrug transporter system and inhibit the activated PI3K/Akt/mTOR/p70S6K signaling pathway. The compounds and pharmaceutical compounds of the present invention are particularly useful for treating metastatic and drug-resistant tumors.

  本发明涉及控制癌症患者肿瘤生长的药物组合物和方法。这些化合物和药物组合物调节P-糖蛋白多药转运系统，抑制活化的PI3K/Akt/mTOR/p70S6K信号通路。本发明的化合物和药物组合物尤其适用于治疗转移性和耐药性肿瘤。
• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS (SNS)
  申请人：VERNALIS (R&D) LTD

  公开号：EP1833797A1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US9198916B1
  申请人：——

  公开号：US9198916B1

  公开（公告）日：2015-12-01
• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC CHANNELS ( SNS )<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE CANAUX SPECIFIQUES AUX NEURONES SENSORIELS (SNS)
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2006082354A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] Compounds of the formula (I) , and pharmaceutically acceptable salts thereof , are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents. wherein: - Ar represents a phenyl ring or a 5 - to 6- membered heteroaryl group; - m is 1 , 2 or 3 .
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique, qui se sont avérés être des antagonistes de canaux sodiques SNS. Ces composés sont utilisés comme analgésiques et comme agents neuroprotecteurs. - Ar représente un noyau phényle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, - m vaut 1, 2 ou 3.