5-methyl-3-[(phenyl)(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-1H-indole | 1221526-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-[(phenyl)(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: (5-Me)(C8H5N)CH(Ts)Ph；5-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1221526-04-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: IKTWLIHRMXWNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone 、 5-methyl-3-[(phenyl)(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-1H-indole 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到((PhCH2(C4H7N)C(O)N(C6H4)CPhNCH(COO)(CHPh(C8H5N)(5-Me)))Ni
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸和磺酰吲哚的手性当量的不对称迈克尔加成，高度合成和合成对映体β-取代的色氨酸。

  摘要：

  通过将亲核甘氨酸的手性当量与磺酰吲哚的迈克尔加成，进行了β-取代色氨酸衍生物的不对称合成，并获得了高非对映选择性和对映选择性。所得的加合物易于以96％的产率转化为合成β-取代的色氨酸，表明所提出的方法是制备手性合成β-取代的色氨酸的高效途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc12619a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以41%的产率得到5-methyl-3-[(phenyl)(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  신규한 인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 인지기능 개선용 조성물

  摘要：

  该专利提供了硫酰胺烷基吲哚衍生物、其制备方法以及包含其作为有效成分的改善认知功能的配方。该专利的硫酰胺烷基吲哚衍生物、其制备方法以及包含其作为有效成分的改善认知功能的配方可作为同时抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的物质，在药品和保健食品领域中作为改善认知功能的物质有用。

  公开号：

  KR102347372B1

文献信息

• Asymmetric Addition of α-Diazomethylphosphonate to Alkylideneindolenine Catalyzed by a Trifunctional BINAP-Based Monophosphonium Salt
  作者：Peng Zhu、Yi Yang、Yan Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00213

  日期：2022.3.4

  were developed and used in the asymmetric addition of α-diazomethylphosphonates to vinylogous imines formed in situ from sulfonylindoles. This methodology tolerates a broad scope of 2-unsubstituted sulfonyl indoles, which have seldom achieved high enantioselectivities in similar asymmetric reactions with other nucleophiles. Chiral 3-sec-alkyl-substituted indoles containing α-diazophosphonate were afforded

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。
• Ag-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophans from Sulfonylindoles
  作者：Bao-Hui Zheng、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol100161n

  日期：2010.4.16

  The asymmetric catalytic synthesis of beta-substituted tryptophan derivatives was realized in high diastereo- and enantioselectivity by the reaction of glycine derivatives with sulfonylindoles in the presence of catalyst derived from AgCl and a commercially available chiral monodentate phosphoramidite ligand. The resulting adduct was readily converted to beta-substituted tryptophan in 95% overall yield for two steps, which presented a highly efficient route to chiral beta-substituted tryptophan.