ethyl 5,8-dioxo-10-phenyl-5,8,10,11-tetrahydroisochromeno-[3',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-7-carboxylate | 1630990-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,8-dioxo-10-phenyl-5,8,10,11-tetrahydroisochromeno-[3',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8,13-dioxo-15-phenyl-9,14-dioxa-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate；ethyl 8,13-dioxo-15-phenyl-9,14-dioxa-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1630990-11-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₆
• 分子量: 403.391
• InChiKey: JMPBYWOMXDNKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 丁炔二酸二乙酯 、 2-氨基-1-苯乙醇 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.42h， 以59%的产率得到ethyl 5,8-dioxo-10-phenyl-5,8,10,11-tetrahydroisochromeno-[3',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波加热吡咯稠合异香豆素的多米诺骨牌高效合成

  摘要：

  一种新的三组分多官能化异色烯 [4,3-b] 吡咯方法已被开发出来，具有出色的区域选择性。在这些多米诺骨牌反应中，在无过渡金属的条件下，通过碳-碳键断裂很容易实现两个开环和三个环化反应。原子和步骤经济以及范围的优势使该反应成为组装具有一般化学和生物医学意义的三杂环支架的有力工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402164

文献信息

• Efficient Domino Synthesis of Pyrrole-Fused Isocoumarins with Microwave Heating
  作者：Mu-Yan Sun、Xiao-Yan Meng、Fu-Jie Zhao、Yi-Jing Dang、Fei Jiang、Kai Liu、Cong-Shuai Wang、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201402164

  日期：2014.6

  A new three-component approach to polyfunctionalized isochromeno[4,3-b]pyrroles has been developed with excellent regioselectivity. During these domino reactions, two ring-opening and three cyclization reactions were readily achieved through carbon–carbon bond cleavage under transition-metal-free conditions. The advantages of atom and step economy, and scope make this reaction a powerful tool for assembling

  一种新的三组分多官能化异色烯 [4,3-b] 吡咯方法已被开发出来，具有出色的区域选择性。在这些多米诺骨牌反应中，在无过渡金属的条件下，通过碳-碳键断裂很容易实现两个开环和三个环化反应。原子和步骤经济以及范围的优势使该反应成为组装具有一般化学和生物医学意义的三杂环支架的有力工具。