1-Methylspiro(piperidine-4,6'-dibenz-1,4-oxathiepin) | 98796-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methylspiro(piperidine-4,6'-dibenz-1,4-oxathiepin)
• 英文别名: 1'-Methylspiro[benzo[c][1,5]benzoxathiepine-6,4'-piperidine]
• CAS: 98796-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: ZFYUHNAWVNLWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 红铝 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-Methylspiro(piperidine-4,6'-dibenz-1,4-oxathiepin)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro(piperidine-4,6'-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin) and its 1-methyl derivative as potential antidepressant agents

  摘要：

  从2-氯硝基苯和2-氟硫代苯酚开始，合成了2-溴-2'-氟二苯基硫（X）的过程分为三个步骤。产物转化为格氏试剂，与1-乙氧羰基-4-哌啶酮反应，得到醇XIII。将该化合物与二甲基甲酰胺中的氢化钠进行环化反应，得到1-乙氧羰基螺(piperidine-4,6'-dibenz[b,e]-1,4-噁硫杂环己烷)（V），经水解得到标题化合物IV。将化合物V还原为二甲氧基乙氧基铝酸钠还原剂，得到1-甲基衍生物III，表现出抗利血平活性并显示出潜在抗抑郁药物的药理特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19850503

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SCHLANGER, J.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 503-509
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SCHLANGER, J.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 SINDELAR K.、 DLABAC A.、 VALCHAR M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spiro(piperidine-4,6'-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin) and its 1-methyl derivative as potential antidepressant agents
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Jiří Schlanger、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19850503

  日期：——

  Starting from 2-chloronitrobenzene and 2-fluorothiophenol, the synthesis of 2-bromo-2'-fluorodiphenyl sulfide (X) was carried out in three steps. The product was converted to the Grignard reagent which reacted with 1-ethoxycarbonyl-4-piperidone and gave the alcohol XIII. Cyclization of this compound with sodium hydride in dimethylformamide afforded 1-ethoxycarbonylspiro(piperidine-4,6'-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin) (V) which was hydrolyzed to the title compound IV. Reduction of compound V with sodium dihydridobis(2-methoxyethoxy)aluminate afforded the 1-methyl derivative III which exhibited antireserpine activity and showed the pharmacological profile of a potential antidepressant.

  从2-氯硝基苯和2-氟硫代苯酚开始，合成了2-溴-2'-氟二苯基硫（X）的过程分为三个步骤。产物转化为格氏试剂，与1-乙氧羰基-4-哌啶酮反应，得到醇XIII。将该化合物与二甲基甲酰胺中的氢化钠进行环化反应，得到1-乙氧羰基螺(piperidine-4,6'-dibenz[b,e]-1,4-噁硫杂环己烷)（V），经水解得到标题化合物IV。将化合物V还原为二甲氧基乙氧基铝酸钠还原剂，得到1-甲基衍生物III，表现出抗利血平活性并显示出潜在抗抑郁药物的药理特性。