4-氯萘二甲酰亚胺 | 39061-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯萘二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-chloro-1,8-naphthaliimide
• 英文别名: 4-chloronaphthylimide；4-chloro-1,8-naphthalimide；4-chloro-1,8-naphthalic anhydride；6-chloro-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Chlor-benz[de]isochinolin-1,3-dion；4-chloronaphthalene-1,8-dicarboximide；4-Chloronaphthalimide；6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 39061-32-0
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00491542
• 分子量: 231.638
• InChiKey: PFNUDUPCMCKPRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-302 °C
• 沸点：
  491.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯萘二甲酰亚胺 在 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到N-butyl-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Saccharide sensing molecules having enhanced fluorescent properties

  摘要：

  本发明提供了一种荧光化合物的公式，具有多种特性，使它们非常适合用于传感器中，用于检测葡萄糖等分析物。有利的荧光特性包括有利的激发波长、发射波长、荧光寿命和光稳定性。其他有利的特性包括增强的水溶性，以及对温度和pH值的敏感性。该化合物包括作为底物识别组分、荧光开关组分和荧光色素的芳基或取代苯基硼酸。描述了被激发波长大于400纳米并且发射波长大于450纳米的荧光化合物，这对于通过皮肤进行光传输是有利的。荧光色素通常选自过渡金属配体络合物和噻嗪、噁嗪、噁嗪酮或蒽化合物。这种荧光化合物可以固定在葡萄糖透过性生物相容性聚合物基质中，该基质可植入皮肤下方。

  公开号：

  US06673625B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以91.12%的产率得到4-氯萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型水溶性萘酰亚胺基开启荧光探针，用于检测活细胞和斑马鱼中的汞离子

  摘要：

  汞（Hg）作为唯一能够在生物圈内完成循环的重金属，可以通过食物链进一步在人体内蓄积，对人体的肝脏、内分泌、骨骼等造成不可逆的损害。因此，有必要检测和去除汞离子（Hg 2+）。本研究通过吗啉修饰设计合成了一种新型水溶性萘酰亚胺基开启荧光探针NIML，用于检测Hg 2+ 。Hg 2+的检测和去除可以通过NIML与Hg 2+结合形成特定的“imide-Hg-imide”结构来实现。NIML与 Hg 2+的结合导致聚集，这可以通过廷德尔效应（TE）观察到。当探针与Hg 2+结合时，荧光发射增强；该开启探头可以有效避免环境因素造成的误报信号，使监测结果更加可靠。此外，探针NIML具有良好的水溶性，可直接用于检测实际水样，无需担心探针分子在水溶液中的聚集。毒性测试表明探针NIML毒性较小，可用于活细胞和斑马鱼的成像。重要的是，本研究不仅为设计简单的水溶性开启荧光染料提供了新方法，而且通过结构优化改善了不溶性萘酰亚胺染料的缺点。

  DOI：

  10.1039/d2nj01314b

文献信息

• 化合物、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2015105240A

  公开（公告）日：2015-06-08

  【課題】良好なパターン倒れ耐性（ＰＣＭ）でレジストパターンを製造することができる塩及びレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。［Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、Ｆ又はＣ１〜６のペルフルオロアルキル基；Ｌb1は単結合又はＣ１〜２４の飽和炭化水素基；ＹはＨ、Ｆ又はＣ３〜１８の脂環式炭化水素基；Ａは式（Ｉ−Ａ）で表される基］【選択図】なし

  提供具有良好的模式倒塌耐性（PCM）的盐和光刻胶组合物，可用于制造光刻胶图案。 化合物由式（I）表示。 [Q1和Q2分别独立地表示F或C1-6的全氟烷基；Lb1表示单键或C1-24的饱和烃基；Y表示H，F或C3-18的脂环烃基；A表示由式（I-A）表示的基]【选择图】无
• KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom
  作者：Zhi-Qi Lao、Wen-He Zhong、Qing-Hua Lou、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1039/c2ob26430g

  日期：——

  We have developed a new KI-catalyzed method for the imidation of an sp3 C–H bond adjacent to an amide nitrogen atom by using TBHP (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) as the oxidant. This novel procedure tolerated air and moisture and provided a series of novel products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。
• Unveiling Luminescent Ir ^I and Rh ^I N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Structure, Photophysical Specifics, and Cellular Localization in the Endoplasmic Reticulum
  作者：Isabelle Marie Daubit、Svenja Wortmann、Daniel Siegmund、Stephan Hahn、Patrick Nuernberger、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/chem.202100375

  日期：2021.4.16

  owing to luminescence quenching within this complex type. Herein, the synthesis of two rare examples of luminescent RhI and IrI [M(COD)(NHC)I] complexes with 1,8‐naphthalimide‐based emitting ligands is reported. All new complexes are comprehensively characterized, including with single‐crystal X‐ray structures. Steric crowding in one derivative leads to two distinct rotamers in solution, which apparently

  [M(COD)(NHC)X] 型 Rh I和 Ir I配合物（其中 M=Rh 或 Ir，COD=1,5-环辛二烯，NHC=N-杂环卡宾，X=卤化物）对几种癌细胞系显示出有希望的细胞毒活性。最初的作用机制研究提供了一些关于它们与 DNA 和蛋白质相互作用的知识。然而，由于这种复杂类型内的发光猝灭，有关其细胞定位的信息仍然很少。在此，报道了两个罕见的发光 Rh I和 Ir I [M(COD)(NHC)I] 配合物与 1,8-萘二甲酰亚胺基发光配体的合成。所有新配合物均经过全面表征，包括单晶 X 射线结构。一种衍生物中的空间拥挤导致溶液中产生两种不同的旋转异构体，这显然可以通过明显的 NMR 位移以及它们各自的光谱和时间发射特征来区分。当这些新复合物的光物理特性被用于 HT-29 和 PT-45 癌细胞系的细胞成像时，结果证明这些复合物主要在内质网中积累，这是一个全新的发现，并首次深入了解了此类
• NOVEL SULFONIC ACID DERIVATIVE COMPOUND AND NOVEL NAPHTHALIC ACID DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：Murai Toshihiko

  公开号：US20120289697A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are a novel sulfonic acid derivative compound and a novel naphthalic acid derivative compound with high solubility in organic solvents, good photosensitivity, and suitability as a photoacid generator and a polymerization initiator. The sulfonic acid derivative compound is represented by the formula (I) (wherein R 01 , R 04 , R 05 , and R 06 represent a hydrogen atom; any one of R 02 and R 03 represents an alkoxy group having a carbon number of 4 to 18 which may be substituted with an alicyclic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a halogen atom and which may have a branch, or the like; and R 07 represents an aliphatic hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 18 which may be substituted with a halogen atom and/or an alkylthio group, or the like).

  揭示了一种新颖的磺酸衍生物化合物和一种新颖的萘甲酸衍生物化合物，具有在有机溶剂中高溶解度、良好的光敏性，并适用于光酸发生剂和聚合引发剂。磺酸衍生物化合物由以下式(I)表示（其中R01、R04、R05和R06代表氢原子；R02和R03中的任一表示具有4至18个碳原子的烷氧基，可以被取代为脂环烃基、杂环基或卤素原子，并且可以具有支链等；R07表示具有1至18个碳原子的脂肪烃基，可以被取代为卤素原子和/或烷基硫基等）。
• Glucose sensing molecules having selected fluorescent properties
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06682938B1

  公开（公告）日：2004-01-27

  An analyte sensing fluorescent molecule that employs intramolecular electron transfer is designed to exhibit selected fluorescent properties in the presence of analytes such as saccharides. The selected fluorescent properties include excitation wavelength, emission wavelength, fluorescence lifetime, quantum yield, photostability, solubility, and temperature or pH sensitivity. The compound comprises an aryl or a substituted phenyl boronic acid that acts as a substrate recognition component, a fluorescence switch component, and a fluorophore. The fluorophore and switch component are selected such that the value of the free energy for electron transfer is less than about 3.0 kcal mol−1. Fluorescent compounds are described that are excited at wavelengths greater than 400 nm and emit at wavelengths greater than 450 nm, which is advantageous for optical transmission through skin. The fluorophore is typically selected from transition metal-ligand complexes and thiazine, oxazine, oxazone, or oxazine-one as well as anthracene compounds. The fluorescent compound can be immobilized in a glucose permeable biocompatible polymer matrix that is implantable below the skin.

  设计了一种利用分子内电子转移的分析物感测荧光分子，可在存在诸如糖类的分析物时展现选定的荧光特性。选定的荧光特性包括激发波长、发射波长、荧光寿命、量子产率、光稳定性、溶解度以及温度或pH敏感性。该化合物包括作为底物识别组分、荧光开关组分和荧光团的芳基或取代苯基硼酸。荧光团和开关组分被选为自由能量值小于约3.0 kcal mol-1的化合物。描述了在大于400 nm波长激发并在大于450 nm波长发射的荧光化合物，这对于通过皮肤进行光学传输是有利的。荧光团通常选自过渡金属配合物和噻吩、噁吩、噁唑或噁唑-1以及蒽类化合物。荧光化合物可以固定在葡萄糖渗透生物相容性聚合物基质中，该基质可以植入皮肤下。