2-hydroxy-2-phenylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one | 1574190-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one
• CAS: 1574190-78-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: SWJFJMHGWZOAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 、 苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2-hydroxy-2-phenylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I₂-Promoted Selective Oxidative Cross-Coupling/Annulation of 2-Naphthols with Methyl Ketones: A Strategy To Build Naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-ones with a Quaternary Center

  摘要：

  A highly efficient and selective molecular iodine-promoted oxidative cross-coupling/annulation between 2-naphthols and methyl ketones has been realized. The reaction successfully constructed a new quaternary carbon center within 3(2H)-furanones. Our synthetic strategy provided an in situ iodination-based oxidative coupling pathway. Based on the experimental results, a self-sequenced iodination/Kornblum oxidation/Friedel-Crafts/oxidation/cyclization mechanism was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol5004093