(2S,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: UBSDYWGCTHYLBH-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-bromo-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从2卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮中消除E 1cB

  摘要：

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。

  DOI：

  10.1039/p29840000179

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• E1cB elimination from 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones
  作者：Mercedes C. Cabaleiro、Raul O. Garay

  DOI：10.1039/p29840000179

  日期：——

  Kinetic and stereochemical evidence has been obtained from the dehydromethoxylation of 2-halogeno-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-ones with isopropoxide in isopropyl alcohol that is consistent with an E1cB reversible mechanism. The influence of the halogen both on the deprotonation rate and upon the methoxy-group expulsion has been evaluated.

  在异丙醇中，2-异丙基-3-卤代-3-甲氧基-1,3-二苯丙烷-2-酮与异丙醇的脱氢甲氧基化反应已获得动力学和立体化学证据，这与E 1cB可逆机理一致。已经评估了卤素对去质子化速率和对甲氧基排出的影响。