benzyl 4-(2-((S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methylbutanamido)acetamido)butanoate | 1356018-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-((S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methylbutanamido)acetamido)butanoate
• CAS: 1356018-26-2
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₆
• 分子量: 549.667
• InChiKey: CZMNBXSJJDKRIU-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-((S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methylbutanamido)acetamido)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(2-((S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methylbutanamido)acetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-formamidobutanoate 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 4-(2-((S)-N-((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)-2-methylbutanamido)acetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175