(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate | 96854-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate
• 英文别名: (3R)-3-Hydroxy-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate；[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 96854-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YZGHSWMHPKHBTM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate 在 钯 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-<4-(2)H1>-3-4-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxyethylquinolin
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of stereospecificity of a selenium-containing hydrogenase from methanococcus vannielii — syntheses of (R)- and (S)-[4-2H1] 3,4-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxyethylquinolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80815-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of stereospecificity of a selenium-containing hydrogenase from methanococcus vannielii — syntheses of (R)- and (S)-[4-2H1] 3,4-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxyethylquinolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80815-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Sedamine and (-)-Allosedamine
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950331

  日期：2006.12

  Two different approaches to the enantioselective syntheses of (+)-sedamine and (-)-allosedamine are described, both using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step. Regioselective reduction of epoxides, chemoselective oxidation of alcohols, ring-closing metathesis, and nucleophilic displacements were the other key steps employed.

  描述了 (+)-sedamine 和 (-)-allosedamine 的两种不同的对映选择性合成方法，均使用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤。环氧化物的区域选择性还原、醇的化学选择性氧化、闭环复分解和亲核置换是采用的其他关键步骤。