(1R,2R,3S,3'R,4S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 252638-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2R,3S,3'R,4S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] (1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 252638-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: WGSSQSIQYWWMKR-FZMWSMFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,3'R,4S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-phenylpantolactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1R,2R,3S,3'R,4S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00267-0