4-chloro-3-(1H-indol-2-yl)benzamine | 1184871-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(1H-indol-2-yl)benzamine
• CAS: 1184871-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: ALDGEURNGDWSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(1H-indol-2-yl)benzamine 、 3,4,5-triethoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-3-(1H-indol-2-yl)phenyl)-3,4,5-triethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 ethyl ecetate 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-chloro-3-(1H-indol-2-yl)benzamine
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008