methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate | 83860-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 83860-98-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LDRYRACKTAWHCZ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-O-methyl-threonin-methylester
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。六、氮丙啶开环反应合成β-烷氧基-α-氨基酸

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1

文献信息

• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。
• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。
• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022165513A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CDK2, and the treatment of CDK2 related diseases and disorders.

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2023023631A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  The disclosure provides compounds with nitrile warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with nitrile warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了具有腈基弹头的化合物及其在治疗医学疾病或疾病中的应用，例如病毒感染。提供了含有腈基弹头的各种化合物的制药组合物和制备方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，例如3C、CL-或3CL样蛋白酶。