N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidin-2-amine | 1024585-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1024585-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: CBIGQQRVZFQAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidin-2-amine 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(5-azido-2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-甲基-5-（三唑-1-基）苯基]嘧啶-2-胺作为合成Bcr-Abl抑制剂的骨架

  摘要：

  合成并合成了N- [2-甲基-5-（三唑-1-基）苯基]嘧啶-2-胺衍生物，并对其在体外作为Bcr-Abl抑制剂的潜在用途进行了评估。该设计基于1,2,3-三唑环与酰胺基团之间的生物立体异构。合成过程涉及铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为关键步骤，并独家生产抗-（1,4）-三唑衍生物。所获得的化合物之一显示出与伊马替尼相似的一般活性。特别是，在减少K-562细胞系中cdc25A磷酸酶的基本功能方面，它被认为更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100304
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 copper(l) iodide 、 溴 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n