5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitrophenylacetic acid | 78792-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitrophenylacetic acid
• 英文别名: (5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitro-phenyl)-acetic acid；(5-Benzyloxy-4-methoxy-2-nitro-phenyl)-essigsaeure；2-(4-methoxy-2-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 78792-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: ULQCTDHOAWAZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitrophenylacetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-<5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; (+/-)-6'-Nitronorlaudanidine
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Kumar, Praveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 596 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitrophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002

文献信息

• 1-Acetamido-17-carbomethoxydihydrothebainone
  作者：Sydney Archer、Kenichiro Okaniwa、Dominic J. Schepis、Yadunath E. Moharir、Carl W. Klinowski

  DOI：10.1002/jhet.5570180226

  日期：1981.3

  Treatment of 1-(5′-benzyloxy-4′-methoxy-2′-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 2 with lithium/ammonia followed by the addition of ethanol gave a mixture of the dibenz[b,g]indolizines 3 and 4. Omission of ethanol resulted in the formation of 3 only. The dihydroisoquinoline from 3,4-dimethoxyphenylethyl amine behaved similarly.

  用锂/氨处理1-（5'-苄氧基-4'-甲氧基-2'-硝基苄基）-3,4-二氢异喹啉2，然后加入乙醇，得到苯并[ b，g ]吲哚并嗪3的混合物和4。省略乙醇仅形成3。来自3，4-二甲氧基苯基乙胺的二氢异喹啉具有相似的行为。
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 30,58
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——