3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 1200763-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(3-chloropropoxy)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1200763-07-0
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₆
• 分子量: 434.917
• InChiKey: RTVSQMFAYFZOBO-UOKSHHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 2,6-dimethylphenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到3-chloropropyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 4,6-O-benzylidiene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloropropyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765

文献信息

• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。