methyl (phenylthio)-L-prolinate | 72011-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (phenylthio)-L-prolinate
• 英文别名: methyl (2S)-1-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 72011-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: FPGSLCHRFOTPCX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenylthio)-L-prolinate 在 aluminum oxide 、 ammonium carbamate 、 亚碘酰苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-1λ⁴-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-脯氨酸盐酸盐 、 二苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl (phenylthio)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001

文献信息

• N-carboxyacyl derivatives of cyclic amino acids, useful as antihypertensives
  申请人：ENI-Ente Nazionale Idrocarburi

  公开号：EP0115091A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  This invention relates to compounds useful as active principles of formula 1 in the treatment of hypertension, and to processes for their preparation. where R' and R4, equal or different, are hydrogen, alkyl substituted alkyl, aryl, aralkyl or alkyl substituted with an heterocyclic radical, R2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; R3 and R5, equal or different, are hydroxy, substituted hydroxy amino, substituted amino, X is where R6 and R7, equal or different, are hydrogen, alkyl or aralkyl; A is the residue where n and m are 1 or 2 and m+n is 2 or 3, Y is either -0-or -S- and R8 is aryl, a heterocyclic radical, acyl, arylsulphonyl, alkylsulphonyl, trialkylsilyl, nitro, cyclic saturated alkyl, cyclic or non-cyclic unsaturated alkyl, substituted alkyl, aralkyl; or alkyl substituted with a heterocyclic radical; when Y is -S-, R8 can also be hydrogen or non-cyclic saturated alkyl; where m and n are 1 or 2 and m+n is 2 or 3; R9 and R10, equal or different, are hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, aralkyl or alkyl substituted with an heterocyclic radical, and in which the alkyl portion can also comprise an amino or acylamino substituent; and R" is hydroxy, substituted hydroxy, carboxy or substituted carboxy, eneoxycabonyl, aryloxycarbonyl, amino, substituted amino, substituted alkyl; the asterisks indicating asymmetric carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable salts of said derivatives.

  本发明涉及作为治疗高血压的活性成分的式 1 化合物及其制备工艺。 其中 R'和 R4，相同或不同，是氢、取代的烷基、芳基、芳烷基或被杂环基取代的烷基、 R2 是氢、烷基、芳基或芳烷基； R3 和 R5，相同或不同，是羟基、取代羟基的氨基、取代氨基，X 是 其中 R6 和 R7（相同或不同）是氢、烷基或芳烷基； A 是残基 其中 n 和 m 为 1 或 2，m+n 为 2 或 3，Y 为-0-或-S-，R8 为芳基、杂环基、酰基、芳基磺酰基、烷基磺酰基、三烷基硅基、硝基、环状饱和烷基、环状或非环状不饱和烷基、取代烷基、芳烷基；或被杂环基取代的烷基；当 Y 为-S-时，R8 也可以是氢或非环状饱和烷基； 其中 m 和 n 为 1 或 2，m+n 为 2 或 3；R9 和 R10 相同或不同，为氢、烷基、取代烷基、芳基、芳烷基或被杂环基取代的烷基，其中烷基部分还可以包括氨基或酰氨基取代基； R "是羟基、取代的羟基、羧基或取代的羧基、烯氧羰基、芳氧羰基、氨基、取代的氨基、取代的烷基；星号表示不对称碳原子；以及所述衍生物的药学上可接受的盐。
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。