(E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide | 1610703-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1610703-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: WMKBNDNMNQXARW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基丙烯酰胺衍生物诱导肝细胞癌细胞系凋亡：合成和生物学评价

  摘要：

  肝细胞癌 (HCC) 是最普遍的原发性肝癌，也是全球癌症相关死亡的主要原因之一。这是由于这种恶性肿瘤的高度耐药性以及晚期 HCC 患者缺乏有效的治疗选择。PI3K/Akt 和 Ras/Raf/MEK/ERK 信号通路的过度活跃有助于癌症的进展、存活、运动和耐药机制，这两条通路的相互作用负责调节癌细胞的生长发育。因此，针对这些过度活跃的通路设计和开发新的 HCC 治疗方案至关重要。为了这个目的，新颖系列的反式-吲哚-3-基丙烯酰胺衍生物源自铅化合物，3-（1- ħ-indole-3-yl) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酰胺，已经合成并分析了它们与先导化合物一起对癌细胞的生物活性。基于初步筛选，选择了最有效的化合物来阐明它们对 HCC 细胞系细胞信号传导活性的影响。细胞周期分析、免疫荧光和蛋白质印迹分析表明，先导化合物和 ( E ) -N- (4-叔丁基苯基)-3-(1 H-indole-3-yl)丙烯酰胺在

  DOI：

  10.1002/cbdv.202001037

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of trans-indole-3-acrylamide derivatives, a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sultan Nacak Baytas、Nazan Inceler、Akın Yılmaz、Abdurrahman Olgac、Sevda Menevse、Erden Banoglu、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.027

  日期：2014.6

  In this study, we synthesized a series of trans-indole-3-acrylamide derivatives (3a-k) and investigated their activity for inhibition of cell proliferation against five human cancer cell lines (HeLa, MCF7, MDA-MB-231, Raji and HL-60) by MTT assay. Compound 3e showed significant antiproliferative activity against both the Raji and HL-60 cell lines with IC50 values of 9.5 and 5.1 mu M, respectively. Compound 3e also exhibited moderate inhibitory activity on tubulin polymerization (IC50 = 17 mu M). Flow cytometric analysis of cultured cells treated with 3e also demonstrated that the compound caused cell cycle arrest at the G2/M phase in HL-60 and HeLa cells. Moreover, 3e, the most active compound, caused an apoptotic cell death through the activation of caspase-3. Docking simulations suggested that 3e binds to the colchicine site of tubulin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Induction of Apoptosis in Hepatocellular Carcinoma Cell Lines by Novel Indolylacrylamide Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Mohammed Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Rengul Cetin‐Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1002/cbdv.202001037

  日期：2021.5

  trans‐indole‐3‐ylacrylamide derivatives originated from the lead compound, 3‐(1H‐indole‐3‐yl)‐N‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)acrylamide, have been synthesized and analyzed for their bioactivity on cancer cells along with the lead compound. Based on the initial screening, the most potent compounds were selected to elucidate their effects on cellular signaling activity of HCC cell lines. Cell cycle analysis

  肝细胞癌 (HCC) 是最普遍的原发性肝癌，也是全球癌症相关死亡的主要原因之一。这是由于这种恶性肿瘤的高度耐药性以及晚期 HCC 患者缺乏有效的治疗选择。PI3K/Akt 和 Ras/Raf/MEK/ERK 信号通路的过度活跃有助于癌症的进展、存活、运动和耐药机制，这两条通路的相互作用负责调节癌细胞的生长发育。因此，针对这些过度活跃的通路设计和开发新的 HCC 治疗方案至关重要。为了这个目的，新颖系列的反式-吲哚-3-基丙烯酰胺衍生物源自铅化合物，3-（1- ħ-indole-3-yl) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酰胺，已经合成并分析了它们与先导化合物一起对癌细胞的生物活性。基于初步筛选，选择了最有效的化合物来阐明它们对 HCC 细胞系细胞信号传导活性的影响。细胞周期分析、免疫荧光和蛋白质印迹分析表明，先导化合物和 ( E ) -N- (4-叔丁基苯基)-3-(1 H-indole-3-yl)丙烯酰胺在