9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one | 1422695-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one
• 英文别名: 13-Methyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14,16,18-heptaen-9-one
• CAS: 1422695-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: VCVTUGMOHNFTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到13-methyl-7,13-dihydro-6H-7,13-epoxybenzo[6,7][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  光/感应效应引起的5-甲基-2-甲基-6,9,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯铬烯的异构化

  摘要：

  铬诺-5-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯的光介导[1,3]σ位移产生铬诺-3-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]报告了壬二烯。如果在苯部分上有一个强吸电子基团或在香豆素部分上有一个给电子基团，则观察到迁移是在不需要紫外线的情况下进行的。对于后者的异构化，提出了合理的逐步离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj02288h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 2'-羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  光/感应效应引起的5-甲基-2-甲基-6,9,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯铬烯的异构化

  摘要：

  铬诺-5-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯的光介导[1,3]σ位移产生铬诺-3-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]报告了壬二烯。如果在苯部分上有一个强吸电子基团或在香豆素部分上有一个给电子基团，则观察到迁移是在不需要紫外线的情况下进行的。对于后者的异构化，提出了合理的逐步离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj02288h

文献信息

• Facile access to novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes via tandem nucleophilic substitution and [4+2] hetero Diels–Alder reaction: experimental and theoretical study
  作者：Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Gaddamanugu Gayatri、Matsyendranath Shukla、Kavita Dorai、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.002

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of novel chromeno-2,6,9-trioxabicyclo-[3.3.1]nonadienes (CTOBN) scaffolds was achieved by mild base mediated reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin and o-hydroxyacetophenones. The structure of the product was confirmed by X-ray analysis and the proposed mechanism was validated computationally at B3LYP/6-31G(d) level.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和邻羟基苯乙酮的轻度碱介导反应，可以有效合成新型的chromeno-2,6,9-三恶双环-[3.3.1]壬二烯（CTOBN）支架。通过X射线分析确定了产品的结构，并在B3LYP / 6-31G（d）水平上对所提出的机理进行了计算验证。