4-氰基-1-(2,6-二氟苄基)-1H-1,2,3-三氮唑 | 202003-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-1-(2,6-二氟苄基)-1H-1,2,3-三氮唑
• 英文名称: 4-cyano-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]triazole-4-carbonitrile
• CAS: 202003-06-3
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₄
• 分子量: 220.181
• InChiKey: PVIAOIJYIQHKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-1-(2,6-二氟苄基)-1H-1,2,3-三氮唑 在 [RuCl₂(η³:η³-C₁₀H₁₆){PMe₂(OH)}] 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到卢非酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种有效的钌（IV）催化剂，可在温和条件下将腈选择性水合为酰胺。

  摘要：

  提出了在低金属负载量和温和条件下能够促进腈在水中选择性水合为酰胺的Ru（IV）催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04058a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dichloro-2,4,6-trifluorobenzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-氰基-1-(2,6-二氟苄基)-1H-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof

  摘要：

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。

  公开号：

  US20200399196A1

文献信息

• Bis(allyl)-ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes with phosphinous acid ligands as catalysts for nitrile hydration reactions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6dt02375d

  日期：——

  Several mononuclear ruthenium(IV) complexes with phosphinous acid ligands [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)] have been synthesized (78–86% yield) by treatment of the dimeric precursor [RuCl(μ-Cl)(η3:η3-C10H16)}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) with 2 equivalents of different aromatic, heteroaromatic and aliphatic secondary phosphine oxides R2P(O)H. The compounds [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)]

  几个单核钌（IV）与亚膦酸配体的络合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]通过治疗二聚体前体[已经合成（78-86％产率）的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基）与2个当量的不同芳族，杂芳族和脂族仲氧化膦R 2 P（O）H。化合物将[RuCl 2（η 3：η3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]也可以在相应的氯膦-钌制备，在相似的产率，由P-Cl键的水解（ IV）衍生物的合成将[RuCl 2（η 3：η 3 - C 10 H 16）（PR 2 Cl）]。除了NMR和IR数据外，还讨论了代表性示例的X射线晶体结构。此外，复合物将[RuCl的催化行为2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2OH）]已被研究用于水中有机腈的选择
• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。
• Hemilability-Driven Water Activation: A Ni^IICatalyst for Base-Free Hydration of Nitriles to Amides
  作者：Kuldeep Singh、Abir Sarbajna、Indranil Dutta、Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201700816

  日期：2017.6.7

  The NiII complex 1 containing pyridyl‐ and hydroxy‐functionalized N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is synthesized and its catalytic utility for the selective nitrile hydration to the corresponding amide under base‐free conditions is evaluated. The title compound exploits a hemilabile pyridyl unit to interact with a catalytically relevant water molecule through hydrogen‐bonding and promotes a nucleophilic

  合成了含有吡啶基和羟基官能化的N-杂环卡宾（NHC）的Ni II配合物1，并评估了其在无碱条件下选择性腈水合为相应酰胺的催化作用。标题化合物利用半不稳定的吡啶基单元通过氢键与催化相关的水分子相互作用，并促进对腈的亲核水攻击。各种各样的腈被水合成相应的酰胺，包括药物鲁芬酰胺，利福特和吡乙酰胺。在中性条件下，可从氰醇获得具有合成挑战性的α-羟酰胺。缺少吡啶基单元的相关催化剂（即化合物2和4）没有活性，而同时含有吡啶基和羟基或仅含有吡啶基侧基的那些（即化合物1和3）显示出实质性的活性。在不同的结晶条件下分离了键合异构体1'，其中羟基与金属结合而不是吡啶基，这表明配体具有半不稳定的行为。额外的p K a测量值揭示了在催化条件下可及的吡啶基单元。动力学研究支持将配体促进的亲核水添加到与金属结合的腈基上。这项工作报告了一种镍基催化剂，在水合化学中具有功能半合性。
• Process for preparing 1-substituted 4-cyano-1,2,3-triazoles
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06156907A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  The invention relates on the one hand to a novel preparation of compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 is an aromatic or heteroaromatic radical, aromatic-aliphatic or heteroaromatic-aliphatic radical, a heterocyclic radical, a cycloaliphatic radical, a cycloaliphatic-aliphatic radical or an aliphatic radical, and on the other hand to novel compounds of the formula (I).

  这项发明涉及一种新颖的化合物（I）的制备方法，其中R.sub.1是芳香或杂环芳基，芳香-脂肪基或杂环芳-脂肪基，杂环基，环脂基，环脂-脂基或脂基，另一方面涉及一种新颖的化合物（I）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 1,2,3-TRIAZOLE-4 CARBOXAMIDES
  申请人：TARO PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED

  公开号：US20140155619A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to the preparation of 1,2,3-triazole-4-carboxamide of general Formula I: wherein R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, F, Cl, Br, I, OR, C(O)R, NH 2 , NHR or NR 2 . R can be a linear or branched alkyl group, for example a C 1 -C 4 alkyl group. In exemplary embodiments, R 1 and R 2 are independently selected from H, F, Cl, Br, and I. The compound of Formula I can be Rufinamide.

  本发明涉及一种通式为I的1,2,3-三唑-4-羧酰胺的制备方法：其中R1和R2可以相同也可以不同，并且可以选择H，F，Cl，Br，I，OR，C（O）R，NH2，NHR或NR2。R可以是线性或支链烷基，例如C1-C4烷基。在示例实施中，R1和R2是独立选择的H，F，Cl，Br和I。公式I的化合物可以是鲁芬胺。