(1R,3S)-3-(phenoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-spiro[cyclopenta[c]pyran-1,3'-indolin]-2'-one | 1177441-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(phenoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-spiro[cyclopenta[c]pyran-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: Cmld-BU6250；(3R,3'S)-3'-(phenoxymethyl)spiro[1H-indole-3,1'-4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran]-2-one
• CAS: 1177441-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: FXGPKUFCWFCRPI-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 、 (S)-1-cyclopentenyl-3-phenoxypropan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(1R,3S)-3-(phenoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-spiro[cyclopenta[c]pyran-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成螺环氧化吲哚

  摘要：

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901201k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindoles via Prins Cyclizations
  作者：M. Paola Castaldi、Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol901201k

  日期：2009.8.6

  The synthesis of spirocyclic oxindole pyran and oxepene frameworks using highly stereoselective Prins cyclizations of homoallylic and bis-homoallylic alcohols and isatin ketals is described.

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。