[(2R,3S,4R,5S)-5-cyano-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxypentan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 945224-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S)-5-cyano-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxypentan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 945224-44-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 455.64
• InChiKey: JCEVKKRWHZDFBQ-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S)-5-cyano-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxypentan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141
• 作为产物：
  描述：

  2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylose di(ethylthio)acetal 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 [(2R,3S,4R,5S)-5-cyano-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxypentan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141