ethyl (2E)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]but-2-enoate | 625457-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-benzyloxycarbonylamino-but-2-enoate；ethyl(2E)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]but-2-enoate；ethyl (E)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 625457-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ZTJHUIVACIFQSK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]but-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bridged γ-lactams as analogues of β-lactam antibiotics

  摘要：

  Anti-Bredt bridged bicyclo[3.2.1] gamma-lactams were designed as inhibitors of penicillin binding proteins (PBPs). The compounds were prepared by a carbenoid insertion into a lactam N-H bond. Their weak antibacterial activity could either be explained by a poor chemical stability or by unfavorable steric interactions of the methylene bridge of the gamma-lactam with the targeted enzymes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesisof (-)-(R)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids

  摘要：

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40847

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-(<i>R</i>)-Rolipram, (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Other GABA Analogues via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Jean-Michel Becht、Oliver Meyer

  DOI：10.1055/s-2003-42457

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of two important γ-aminobutyric acid (GABA) analogues, the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and the antidepressant agent (-)-(R)-Rolipram, are reported. Key-steps in both syntheses are the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-aminobut-2,3-enoic acid derivatives.

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。
• Application of Rhodium Complexes of Chiral Diphenylphosphino-Functionalized N-Heterocyclic Carbenes as Catalysts in Enantioselective Conjugate Additions of Arylboronic Acids
  作者：Jean-Michel Becht、Erhard Bappert、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.200404327

  日期：2005.10

  The Rh complex 1a of (S,S)-1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-3-(2-isopropylphenyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene was found to promote enantioselective conjugate additions of arylboronic acids to enones and α,β-unsaturated esters with up to 98% yield and>99% ee. Products of the latter reaction can be transformed into GABA antagonists.

  发现（S，S）-1-（2-二苯基膦烷基萘-1-基）-3-（2-异丙基苯基）-4,5-二苯基咪唑烷基-2-亚基的Rh络合物1a可以促进芳基硼酸的对映选择性共轭加成反应生成烯酮和α，β-不饱和酯，产率高达98％，ee大于99％。后者反应的产物可以转化为GABA拮抗剂。
• Intermolecular Hydroamination of Allenes with <i>N</i>-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Robert E. Kinder、Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol8010858

  日期：2008.7.17

  Reaction of 2,3-pentadienyl benzoate with benzyl carbamate catalyzed by a 1:1 mixture of (NHC)AuCl and AgOTf in dioxane at 23 degrees C for 5 h led to isolation of (E)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-pentenyl benzoate in 84% yield as a single regio- and diastereomer. Gold(I)-catalyzed hydroamination was effective for a number of N-unsubstituted carbamates and a range of substituted allenes.

  2,3-戊二烯基苯甲酸酯与氨基甲酸苄酯的反应由 (NHC)AuCl 和 AgOTf 的 1:1 混合物在二恶烷中在 23 摄氏度下催化 5 小时导致 (E)-4-(苄氧羰基氨基)-2-苯甲酸戊烯酯，作为单一区域和非对映异构体，产率为 84%。金 (I) 催化的加氢胺化对许多 N-未取代的氨基甲酸酯和一系列取代的丙二烯有效。
• MORIWAKE, TOSHIO;HAMANO, SHIN-ICHI;MIKI, DAIYA;SAITO, SEIKI;TORII, SIGERU, CHEM. LETT., 1986, N 5, 815-818
  作者：MORIWAKE, TOSHIO、HAMANO, SHIN-ICHI、MIKI, DAIYA、SAITO, SEIKI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——