5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-bromo-2-methylthiodibenz[b,f]azocine | 1446113-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-bromo-2-methylthiodibenz[b,f]azocine
• 英文别名: 5-acetyl-8-bromo-5,6,11,12-tetrahydro-2-methylthiodibenz[b,f]azocine；1-(8-bromo-2-methylsulfanyl-11,12-dihydro-6H-benzo[c][1]benzazocin-5-yl)ethanone
• CAS: 1446113-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNOS
• 分子量: 376.317
• InChiKey: QNPQJLQNDICHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-bromo-2-methylthiodibenz[b,f]azocine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-phenyldibenz[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 95.66h， 生成 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-bromo-2-methylthiodibenz[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961

文献信息

• Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Yusuke Iwama、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0032-1318489

  日期：——

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.
• Synthesis of a Human Urate Transporter-1 Inhibitor, an Arginine Vasopressin Antagonist, and a 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type-3 Inhibitor, Using Ring-Expansion of Cyclic Ketoximes with DIBALH
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1248/cpb.c13-00961

  日期：——

  dehydrogenase type-3 inhibitor, is described. These compounds were synthesized via construction of their 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, dibenzodiazepine, and dibenzazocine skeletons, respectively, using the reductive ring-expansion reaction of the corresponding bicyclic or tricyclic oximes with diisobutylaluminum hydride.

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。