methyl (2′-formyl-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)acetate | 81055-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2′-formyl-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-formyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 81055-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: DWBLMUVEJXDEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2′-formyl-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-(6'-allyl-2',3',4'-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和四电子氧化的6,7-苯并三酚酮合成

  摘要：

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000256
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2′-formyl-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和四电子氧化的6,7-苯并三酚酮合成

  摘要：

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000256

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7- and 1,8-Enynes: Application to the Synthesis of a New Allocolchicinoid
  作者：François-Didier Boyer、Xavier Le Goff、Issam Hanna

  DOI：10.1021/jo800797c

  日期：2008.7.1

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,7- and 1,8-enyne propargylic acetates afforded cyclopropyl derivatives containing seven- and eight-membered rings, respectively. This reaction was used for the synthesis of a new allocolchicinoid having a cyclopropane ring fused to the B seven-membered ring at the C6−C7 positions.

  金（I）催化的1,7-和1,8-烯炔炔丙基乙酸酯的环异构化反应分别得到含有七元和八元环的环丙基衍生物。该反应用于合成具有在C6-C7位置与B七元环稠合的环丙烷环的新的金属环丙烷类化合物。
• CHATTERJEA, J. N.;SINGH, K. R. R. P.;BHAKTA, C., NAT. ACAD. SCI. LETT., 1981, 4, N 2, 83-85
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SINGH, K. R. R. P.、BHAKTA, C.

  DOI：——

  日期：——