(2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(S)-1-methyl-3-pyrrolidinylaminocarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 153836-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(S)-1-methyl-3-pyrrolidinylaminocarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-(4-Methoxybenzylthio)-2-[(3S)-1-methyl-3-pyrrolidinylaminocarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153836-53-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 528.629
• InChiKey: DSVSDIJOIQAEPR-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(S)-1-methyl-3-pyrrolidinylaminocarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-氨基吡咯烷 、 (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(S)-1-methyl-3-pyrrolidinylaminocarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757

文献信息

• Antimicrobial carbapenem derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0560613B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US5712267A
  申请人：——

  公开号：US5712267A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5866564A
  申请人：——

  公开号：US5866564A

  公开（公告）日：1999-02-02