benzyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate | 1239950-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: benzyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1239950-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: XPBSNLNBTSWCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到benzyl 5-bromo-2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 benzyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Cu(I)-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-Schiff base-type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.011

  日期：2010.4

  Chiral phosphine-Schiff base-type ligand L1 prepared from (R)-(−)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2′-amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)-promoted enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities.

  发现由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-胺制备的手性膦-席夫碱型配体L1是Cu（I）-的相当有效的配体恶唑烷2a作为氧化剂促进β-酮酯的对映选择性α-羟基化，从而以高收率和适度的对映选择性提供相应的产物。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。
• Enantioselective fluorination of β-ketoesters catalysed by complexes of new mono-oxazoline ligands
  作者：Teng Niu、Xiping Han、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.017

  日期：2015.7

  A new kind of mono-oxazoline ligands which combined diaryl methyl units and chiral oxazoline units together using pyridine as linker was prepared. Their applications in enantioselective electrophilic fluorination of beta-ketoesters by NFSI were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yield (up to 90%) and good enantioselectivity (78%) in CH2Cl2 at -60 degrees C. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.