tert-butyl (2R)-2-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin-5-yl)propanoate | 1165951-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin-5-yl)propanoate
• CAS: 1165951-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: JKZSSHVAULWXGP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate 、 2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以18%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl (2S)-(p-tolylsulfonyloxy)propionate — a suitable reagent for the direct alkylation of indole derivatives

  摘要：

  A new method is proposed for the synthesis of indole derivatives containing a chiral substituent at the nitrogen atom, which includes the direct alkylation of indole derivatives with tert-butyl (2S)-(p-tolylsulfonyloxy)propionate, obtained from commercial ethyl (S)-lactate with subsequent conversion to the corresponding p-toluenesulfonyloxy derivative by hydrolysis, and esterification.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0160-z