methyl 3-(diphenylphosphoryl)-1H-indole-2-carboxylate | 1620064-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-diphenylphosphinyl-2-indolecarboxylate；methyl 3-diphenylphosphoryl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1620064-65-4
• 化学式: C₂₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 375.364
• InChiKey: USCVURUGXPKCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl 3-(diphenylphosphoryl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293

文献信息

• 一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN104926868B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、硝酸镁、4Å分子筛和催化量的碳酸银溶于溶剂中，于50～70℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明采用碳酸银作为催化剂，无需有机配体，降低了成本，减少了污染；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Silver-Catalyzed Direct C${{_{sp{^{2}}}}}$H Phosphorylation of Indoles Leading to Phosphoindoles
  作者：Wang-Bin Sun、Jian-Fei Xue、Guo-Yu Zhang、Run-Sheng Zeng、Li-Tao An、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201600001

  日期：2016.6.2

  The silver carbonate‐catalyzed direct CH phosphorylation of indoles in the presence of magnesium nitrate is described. The reaction affords selectively phosphonoindoles in moderate to good yields through a radical process. This protocol provides an efficient and general method for the preparation of 2‐ and 3‐phosphorylated indoles.

  的碳酸银催化的直接Ç 在硝酸镁的存在下吲哚h的磷酸化进行说明。该反应通过自由基过程以中等至良好的产率选择性地提供了膦酰基吲哚。该协议为制备2和3磷酸化的吲哚提供了一种有效而通用的方法。
• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• 一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105037422B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、醋酸锰溶于溶剂中，于40～60℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。