N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-glycine ethyl ester | 133157-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl)-(1[*]3)-L-seryl-L-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 133157-09-2
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂₃
• 分子量: 908.862
• InChiKey: KARAERGXOXIMOY-GUDOTKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-glycinate 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022

文献信息

• O-glycopeptides: a simple β-stereoselective glycosidation of serine and threonine via a favorable hydrogen bonding pattern.
  作者：Lajos Szabò、Yushun Li、Robin Polt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74833-7

  日期：1991.1

  Glycosidation of serine and threonine is promoted by using an intramolecular hydrogen bond to the hydroxyl group.