(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1354391-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1354391-30-2
• 化学式: C₆₆H₇₇NO₁₂
• 分子量: 1076.34
• InChiKey: WAPJEIUJWSTLPY-LLVSJNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜡酸 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-docosanoylamino-3,4-di-O-benzyloctadecan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3,4-di-O-benzyloctadecan-1,3,4-triol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335