tert-butyl N-[(1S)-1-(1-benzyl-4-methylimidazol-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate | 847357-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(1-benzyl-4-methylimidazol-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 847357-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: SQZSVHWMQSOUGH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(1-benzyl-4-methylimidazol-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-(1-benzyl-4-methylimidazol-2-yl)-2-phenylethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cyclization of O-Pentafluorobenzoylamidoximes:  Application to Amino Acid Mimetics with a C-Terminal Imidazole

  摘要：

  1-Benzyl-4-methylimidazoles with a range of substituents at the 2-position are prepared from O-pentafluorobenzoylamidoximes on treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and triethylamine. The sequence provides access to optically active amino acid mimetics with a C-terminal imidazole.

  DOI：

  10.1021/ol047628p
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 四(三苯基膦)钯 N-氯代丁二酰亚胺 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(1-benzyl-4-methylimidazol-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cyclization of O-Pentafluorobenzoylamidoximes:  Application to Amino Acid Mimetics with a C-Terminal Imidazole

  摘要：

  1-Benzyl-4-methylimidazoles with a range of substituents at the 2-position are prepared from O-pentafluorobenzoylamidoximes on treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and triethylamine. The sequence provides access to optically active amino acid mimetics with a C-terminal imidazole.

  DOI：

  10.1021/ol047628p

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i>-Pentafluorobenzoylamidoximes:  Application to Amino Acid Mimetics with a C-Terminal Imidazole
  作者：Shazia Zaman、Kitamura Mitsuru、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/ol047628p

  日期：2005.2.1

  1-Benzyl-4-methylimidazoles with a range of substituents at the 2-position are prepared from O-pentafluorobenzoylamidoximes on treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and triethylamine. The sequence provides access to optically active amino acid mimetics with a C-terminal imidazole.