Ethyl 2-amino-5,6-dichloro-1h-indole-3-carboxylate | 365547-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-5,6-dichloro-1h-indole-3-carboxylate
• CAS: 365547-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 273.119
• InChiKey: VTJYWGATWMNTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 、 Ethyl 2-amino-5,6-dichloro-1h-indole-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到10,11-dichloro-2-methyl-7-phenyl-6,8-dihydrochromeno[3',4':5,6]pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Lewis-Acid-Catalyzed Decarboxylative Annulation of 2-Aminoindole-3-Carboxylate with Ynals Involving [3 + 2] Spirocycloaddition and 2,3-Aza Migration

  摘要：

  2-Aminoindole-3-carboxylates undergo a Lewis-acid-catalyzed decarboxylative annulation with ynals to afford dihydro-chromeno-fused delta-carbolines through a 2,3-aza migration, via a spirocyclic intermediate generated from an initial [3 + 2] spirocycloaddition. Bronsted acid interference changes the path from a [3 + 2] to a [4 + 2] addition. 2-Aminoindoles without an ester functional group at C3 underwent a different condensation, followed by hetero-Diels Alder reaction to generate chromeno-fused alpha-carbolines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04626