methyl (phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate | 110537-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
• CAS: 110537-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₈
• 分子量: 350.325
• InChiKey: OALHHBSFGKQEEM-LXZKKBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到phenyl (4-deoxy-β-L-thero-hex-4-enopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素和硫酸软骨素诱导的苯基4-脱氧-α-和β-1-苏-hex-4-异吡喃葡糖醛酸糖醛酸的制备以及肝素黄杆菌诱导的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性的测定

  摘要：

  摘要为研究肝素和硫酸软骨素诱导的肝黄杆菌产生的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性，化学合成了苯基4-脱氧-α-和β-1-苏式-hex-4-异吡喃二糖醛酸糖醛酸。纯化的酶。微生物用肝素或硫酸软骨素诱导的纯化酶仅降解不饱和糖醛酸的α-1异构体。还证实了由肝素诱导的和由硫酸软骨素诱导的Δ4，5-糖苷醛酸酶仅水解了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（4-脱氧-α-1-苏式-hex-4-enopyranosyluronic酸）-d-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（4-脱氧-α-1-苏-hex-4-烯吡喃糖基糖醛酸）-d-半乳糖。结论是纯化的Δ4制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90003-x