N-cyclohexyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine | 415944-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
• 英文别名: 2,4-Di-tert-butyl-6-[(cyclohexylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2,4-ditert-butyl-6-(cyclohexyliminomethyl)phenol
• CAS: 415944-53-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: LVHXCIJSWKPVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,6-di-tert-butyl-2-[(cyclohexylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  单环戊二烯基苯氧基-氨基和苯氧基-氨基钛配合物：不对称金属中心衍生物的合成、表征和反应性

  摘要：

  酚亚胺衍生物的还原 R'N=CH(3,5-R 2 C 6 H 2 -2-OH) (R = tBu; R' = C 6 H 5 la, p-MeC 6 H 4 1b, Cy 1c, tBu 1d, 2,6-Me 2 C 6 H 3 1e；R = H；R' = p-MeC 6 H 4 1f；Cy = 环己基）与 MBH 4 (M = Li, Na) 或 AlLiH 4 in乙醚或 thf 在室温下得到苯酚-胺化合物 R'NHCH2(3,5-R2C 6 H 2 -2-OH) 2a-c 和 2e,f。NR-[2,4-二-叔丁基]苯并-1-oxa-3-azine物质（R = tBu 2dl, 2,6-Me 2 C 6 H 3 2el）通过2的曼尼希反应获得， 4-二叔丁基苯酚与 RNH 2 在回流甲醇中。中间体2dl在室温下在乙醇中转化为N-叔丁基[2-羟基-3,5-二-叔丁基]苄胺(2d)，而2e

  DOI：

  10.1002/ejic.200800553
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-cyclohexyl-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  一种环烷氨基苯酚类中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种环烷氨基苯酚类中间体的制备方法，包括以下步骤：A)将烷基取代的苯酚、六亚甲基四胺和乙酸或其衍生物进行反应，得到第一粗品；B)将所述第一粗品和环烷基胺类化合物进行反应，得到第二粗品；C)将所述第二粗品、氢化还原剂在醇溶剂中反应，得到烷氨基苯酚类中间体。本申请提供的环烷基氨基苯酚类中间体的制备方法过程简单、条件温和，且制备的烷氨基苯酚类中间体的纯度与收率良好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110117220A

文献信息

• Synthesis and structural characterization of methylindium imino/aminophenolates: Comparison to aluminum analogues and reactivity toward the coupling reactions of carbon dioxide with epoxides
  作者：Kori A. Andrea、Adam R. Beckett、Glen G. Briand、Sarah A. Martell、Jason Masuda、Kathleen M. Morrison、Emilie M.T. Yammine

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121307

  日期：2020.7

  centres for 1 and 2, a dimeric structure via intermolecular In⋯O interactions and fivecoordinate indium centres for 3, and monomeric structures and fourcoordinate indium centres for 6 and 7. DFT calculations were used to rationalize the observed dimeric structure of 3 and monomeric structures of 6 and 7, and gauge the effect of ligand steric bulk and atomic radius in indium versus aluminum on dimerization

  我们合成了含有多种氨基和亚氨基酚酸酯配体的甲基铟配合物，用于与其铝类似物的结构比较。Me3In与相应的氨基/亚氨基酚的反应导致形成MeIn（Et2NCH2CH2-abp）（1），MeIn（PyCH2-abp）（2），[MeIn（iPr-abp）] 2（3），MeIn （Ph-salen）（4），MeIn（Etsalan）（5），MeIn（Cy-ip）（6）和MeIn（Mes-ip）（7）[H2（Et2NCH2CH2-abp）= Et2NCH2 （2-OH- 3,5-C6H2tBu2）2，H2（PyCH2-abp）=（2-C5H4N）CH2N（2-OH-3,5- C6H2tBu2）2，H2（iPr-abp）=（CH3）2CHN（2-OH- 3,5-C6H2tBu2）2，H2（Ph-salen）= 1,2-（NCH-2-OH-3,5-C6H2tBu2）2C6H4，H2（Et-salan）=
• Dinuclear iminophenoxide copper complexes in <i>rac</i>-lactide polymerisation
  作者：Pargol Daneshmand、Leena Pinon、Frank Schaper

  DOI：10.1039/c8dt02140f

  日期：——

  prepared. All complexes were characterized by single crystal X-ray diffraction studies and crystallized as dinuclear penta-coordinated complexes. Homoleptic complexes L2Cu were inactive in lactide polymerization at room temperature. Most heteroleptic complexes showed modest to good activities with full conversion in less than 6 h at room temperature. Complexes with R′ = H showed poor molecular weight control

  由甲醇铜与ROH和LH（ROH =二甲基氨基乙醇或吡啶基甲醇，R'= H）反应制得双核双（R'-（R'-亚氨基甲基）苯氧基）铜络合物L 2 Cu 2（μ-OR）2，4，6 - t Bu，1，3-Cl，R′′＝苄基，环己基，二苯甲基和2，6-二甲基苯基）。均质L 2 Cu的形成使制备过程复杂化，在24种可能的组合中仅能制备9种。所有配合物均通过单晶X射线衍射研究表征，并结晶为双核五配位配合物。同感复合物L 2铜在室温下对丙交酯聚合反应中无活性。大多数杂合剂复合物在室温下不到6小时内即可表现出中等至良好的活性，并具有完全转化的能力。R'= H的配合物显示出较差的分子量控制，R'= Cl的配合物在聚合反应中没有活性。在含吡啶基甲醇盐的配合物中，只有一种醇盐会引发链增长。所有复合物均生成无规聚合物。
• Synthesis and structure characterization of homoleptic lanthanide complexes stabilized by Schiff-base ligands and their application in the polymerization of ε-caprolactone
  作者：Bo Cen、Ying-Xiang Duan、Le-Qing Deng、Yu-Long Wang、Xian Tao、Ying-Zhong Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.002

  日期：2018.2

  (Ln = La, Gd) in 3: 1 M ration in THF. Complexes 1, 3, 5, 7, 9 and 11 were characterized by NMR spectra and all twelve complexes were characterized using elemental analysis and infrared spectra. Complexes 4, 5 and 6 have been determined by single-crystal X-ray diffraction, which reveals that they have possessed isostructural unsolvated mononuclear structures and the metal center has exhibited a distorted

  一系列同型镧系元素络合物[（L 1 – 6）3 Ln]（Ln = La，L 1 1，L 2 3，L 3 5，L 4 7，L 5 9，L 6 11 ; Ln = Gd，L 1 2，L 2 4，L 3 6，L 4 8，L 5 10，L 6 12通过单酚配体[2,4- t Bu 2 -6-CH = NC 6 H 4 -p-CH 3 -PhOH（HL 1），2,4- t Bu 2 -6-CH = NC 6 H 4 -o-CH 3 -PhOH（HL 2），2,4- t Bu 2 -6-CH = NC 6 H 4 -oC 2 H 5 -PhOH（HL 3），2,4- t Bu 2 -6-CH = NC 6H 4 -p-OCH 3 -PhOH（HL 4），2,4- t Bu 2 -6-CH = NC 6 H 4 -p-Br-PhOH（HL 5），2,4- t Bu 2 -6 -CH = N-Cy-PhOH（HL
• Spectroscopic and electron-transfer reactivity studies of bulky bis(N-cycloalkyl-3,5-tBu2-salicylaldiminato)copper(II) complexes: Generation of uncoordinated and coordinated phenoxyl radicals
  作者：Veli T. Kasumov、Fevzi Köksal、Ayşegül Kutluay

  DOI：10.1016/j.saa.2010.02.016

  日期：2010.7

  potentials became more negative. The compounds have been oxidized electrochemically and chemically and the generated relatively stable uncoordinated phenoxyl [HLx]+ and coordinated Cu(II)-phenoxyl radical [1–6]+ species have been characterized by UV/vis and EPR spectroscopy.

  这项工作总结了我们对N-环烷基-3,5- t Bu 2-水杨基醛亚胺配体[环烷基= 环-C 5 H 9（HL 1），环- C 6 H 11（HL 2），环-C 7 H 13（HL 3），环-C 8 H 15（HL 4），1-金刚烷基（HL 5），2-金刚烷基（HL 6）]以及它们的铜（II）配合物（1 - 6）。通过红外，1 H NMR，紫外可见光，EPR光谱，电化学和磁化率测量对化合物进行了表征。的几何形状1 - 6，根据它们的EPR（克II和克II /甲II）和可见光谱数据，显示出显著量失真稍微扭曲正方形平面到伪四面体。1 – 6的循环伏安研究表明，Cu II的四面体形变程度中心从1增加到5，Cu II / Cu I电位值变得更负。这些化合物已被电化学和化学方法氧化，并且通过紫外/可见光和EPR光谱对生成的相对稳定的未配位苯氧基[ HL x ] +和配位Cu（II）-苯氧基自由基[1-6]
• Iron-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using an Alkoxide Base
  作者：Paul O. Peterson、Matthew V. Joannou、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.2c05838

  日期：2023.2.17

  The synthesis and characterization of phenoxy(imine) iron(II) alkyl precatalysts for C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Addition of phenoxyimines (FI) to (py)2Fe(CH2SiMe3)2 (py = pyridine) afforded the high-spin iron(II) alkyl derivatives, (FI)Fe(CH2SiMe3)(py) with varying N-imine substituents. With both neopentyl glycol-protected (BNeo)

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴化物的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura 交叉偶联的苯氧基（亚胺）铁 (II) 烷基预催化剂的合成和表征。将苯氧基亚胺 (FI) 添加到 (py) 2 Fe(CH 2 SiMe 3 ) 2 (py = 吡啶) 得到高自旋铁 (II) 烷基衍生物，(FI)Fe(CH 2 SiMe 3 )(py) 具有变化的N-亚胺取代基。使用新戊二醇保护的 (BNeo) 和频哪醇保护的硼酸酯 (BPin) 芳基亲核试剂，实现了一种利用温和醇盐碱的铁催化交叉偶联方法。在非极性溶剂中观察到最佳性能，苯甲醚和氟苯被认为是苯的更良性替代品。这种转化的范围包括高效 C(sp 2 )–C(sp 3) 与伯和仲烷基溴与缺电子芳基和杂芳基亲核试剂形成键。具有碱敏感功能（包括酯基和腈基）的底物是可以耐受的，突出了与醇盐碱基更广泛的相容性。自由基时钟实验支持在催化过程