3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1354545-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1354545-81-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YPXCTUZVEGCWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-(2-amino-2'-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,8-bis(ethoxycarbonyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  通过短RNA干扰调节过渡金属催化。

  摘要：

  在此，我们报告发现了与生物介质相容并且其反应性可以由小的互补核酸序列调节的AuI -DNA杂化催化剂的发现。通过发现新的AuI介导的碱基对，使得该催化体系得以发展。我们发现AuI结合了包含CT错配的DNA。在AuI-DNA催化剂的潜在状态下，AuI离子由于不匹配而被隔离，从而使AuI离子配位饱和，使其失去催化活性。在添加与潜在催化剂的寡核苷酸主链互补的RNA或DNA链时，诱导了催化活性，导致通过AuI催化的加氢胺化反应伪造的荧光产物的形成增加了七倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201905333
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过短RNA干扰调节过渡金属催化。

  摘要：

  在此，我们报告发现了与生物介质相容并且其反应性可以由小的互补核酸序列调节的AuI -DNA杂化催化剂的发现。通过发现新的AuI介导的碱基对，使得该催化体系得以发展。我们发现AuI结合了包含CT错配的DNA。在AuI-DNA催化剂的潜在状态下，AuI离子由于不匹配而被隔离，从而使AuI离子配位饱和，使其失去催化活性。在添加与潜在催化剂的寡核苷酸主链互补的RNA或DNA链时，诱导了催化活性，导致通过AuI催化的加氢胺化反应伪造的荧光产物的形成增加了七倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201905333

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization Reactions of Allenynes for the Synthesis of Fused Cyclopropanes and Acenaphthenes
  作者：Takaya Ikeuchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201903384

  日期：2019.6.3

  A gold‐catalyzed reaction of phenylene‐tethered allenynes with benzofurans gave 1‐(naphth‐1‐yl)cyclopropa[b]benzofuran derivatives, whereas the reaction of 1‐allenyl‐2‐ethynyl‐3‐methylbenzene derivatives in the absence of benzofurans gave acenaphthenes in good yields. These results can be rationalized by nucleophilic attack of the alkyne moiety on an activated allene to form a vinyl cation intermediate

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。
• A novel fluorescent probe for Au(<scp>iii</scp>)/Au(<scp>i</scp>) ions based on an intramolecular hydroamination of a Bodipy derivative and its application to bioimaging
  作者：Jian-Bo Wang、Qing-Qing Wu、Yuan-Zeng Min、Yang-Zhong Liu、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c1cc16128h

  日期：——

  A novel fluorescent probe for gold ions (Au3+/Au+) is reported through blocking photoinduced electron transfer, in which a boron dipyrromethene (Bodipy) derivative reveals high selectivity and sensitivity in a gold-catalyzed intramolecular hydroamination, and is successfully applied to fluorescence imaging of Au3+ in living cells.

  报道了一种新型荧光探针用于金离子（Au3+/Au+），通过阻止光诱导电子转移实现。该探针是一种硼二吡咯甲烷（Bodipy）衍生物，在金催化的分子内氨基化反应中表现出高选择性和灵敏度，并成功应用于活细胞中Au3+的荧光成像。