N-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 209266-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 209266-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 357.546
• InChiKey: FKVYVBGNVIHOPE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1-tosylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双(甲硅烷基)丙烯的高度立体选择性[3+2]-环化反应合成功能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-2007-966046
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-tret-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenylsulfamido)propanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Total Synthesis of (+)-Alexine by Utilizing a Highly Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of anN-Tosyl-α-Amino Aldehyde and a 1,3-Bis(silyl)propene
  作者：Martina Dressel、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.200701776

  日期：2008.3.27

  A novel route towards the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid (+)-alexine has been developed. A key step in this synthesis is a highly stereoselective [3+2] annulation reaction of N-Ts-alpha-amino aldehyde 7 a (Ts=tosyl) and 1,3-bis(silyl)propene 8 a for the construction of the polyhydroxylated pyrrolidine subunit of the target molecule. Previous synthetic strategies rely on carbohydrates that

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。
• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤