1,2-dimethyl-3-hexylimidazolium methanesulfonate | 898256-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-hexylimidazolium methanesulfonate
• 英文别名: 1-hexyl-2,3-dimethylimidazolium methanesulfonate
• CAS: 898256-64-9
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 276.4
• InChiKey: NIXCGMOPLQEURU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 1,2-dimethyl-3-hexylimidazolium methanesulfonate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-hexyl-2,3-dimethyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  咪唑基离子液体对钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的催化剂寿命†

  摘要：

  Pd /（S）-BINAP系统已成功应用于咪唑鎓离子液体（IL）达到225 h的rac -1,3-二苯基-3-乙酰氧基丙-1-烯（I）的不对称烯丙基烷基化反应-1 TOF和（R的88％ee）-产品。尽管该体系在再循环实验中几乎没有活性，但是在用底物/反应物对体系进行再充电后得到烷基化产物，从而确认了催化剂寿命。在后一种情况下，转化率和对映体过量与第一个循环中的相似或更低。为了解释在再循环以及再充电实验中观察到的催化剂性能，我们研究了离子液体中催化剂前体，底物和反应物之间的反应性。通过31 P NMR分析，我们能够鉴定出在各种条件下参与催化反应的物质。烯丙基钯中间体（3已发现）是高底物浓度下的活性和选择性物种。当底物被消耗时，竞争反应发生，导致不同的钯络合物。[PdCl（NHC Bu，Me）（（S）-BINAP）] Cl（4）与[Pd（（S -BINAP）2 ]（5）一起被认为是造成活性降低

  DOI：

  10.1039/c4dt00169a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 甲磺酸己酯 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2-dimethyl-3-hexylimidazolium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阴离子亲核试剂在离子液体和分子溶剂中的反应性

  摘要：

  在[hmim] [ClO 4 ] 3i，[hm 2 im] [ClO 4 ] 3'i和[hmim] [PF 6 ] 3l ILs中，在与n甲磺酸烷基酯，并与普通分子溶剂（MeOH，DMSO，PhCl）中的烷基磺酸盐进行比较。发现反应性既取决于咪唑阳离子与阴离子的相互作用，又取决于IL中存在的水的特定溶剂化作用，水起主要作用，尤其是亲水性阴离子。去除最大量的水可显着提高IL中的离子对反应性，直至速率常数k 与在DMSO和低极性介质（PhCl）中获得的结果相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.009