(1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester | 1394899-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[1-(benzenesulfonyl)-3-bromopiperidin-4-ylidene]acetate
• CAS: 1394899-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 388.282
• InChiKey: KGWLAXRSPGFNQT-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-3-methanesulfonylaminopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3-N-取代-哌啶-4-亚烷基）乙酸乙酯的合成

  摘要：

  通过三步合成路线，报告了一种方便的骨架2A和2B（环状γ，δ-二氨基-α，β-不饱和酯）的制备方法，该合成步骤基于NBS介导的单锅α-溴化/ Wittig烯化的顺序哌啶-4-酮3，与NaN 3亲核加成，然后由PPh 3促进Staudinger还原/取代或CuI催化的惠斯根1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100619
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)哌啶-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3-N-取代-哌啶-4-亚烷基）乙酸乙酯的合成

  摘要：

  通过三步合成路线，报告了一种方便的骨架2A和2B（环状γ，δ-二氨基-α，β-不饱和酯）的制备方法，该合成步骤基于NBS介导的单锅α-溴化/ Wittig烯化的顺序哌啶-4-酮3，与NaN 3亲核加成，然后由PPh 3促进Staudinger还原/取代或CuI催化的惠斯根1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100619