(3S,6S,9S,12R)-9-benzyl-3,6-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7,10-trioxo-14,18-dithia-2,5,8,11,19-pentazabicyclo[14.2.1]nonadeca-1(19),16-diene-12-carboxamide | 1255909-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12R)-9-benzyl-3,6-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7,10-trioxo-14,18-dithia-2,5,8,11,19-pentazabicyclo[14.2.1]nonadeca-1(19),16-diene-12-carboxamide
• CAS: 1255909-96-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₆S₂
• 分子量: 688.828
• InChiKey: LBDJPYGUCWBZGO-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,12S,15S,18S,21R)-18-benzyl-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7,13,16,19-tetraoxo-23,27-dithia-2,8,14,17,20,28-hexazatetracyclo[23.2.1.02,6.08,12]octacosa-1(28),25-diene-21-carboxamide 在 氢氟酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,6S,9S,12R)-9-benzyl-3,6-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7,10-trioxo-14,18-dithia-2,5,8,11,19-pentazabicyclo[14.2.1]nonadeca-1(19),16-diene-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Hantzsch Based Macrocyclization Approach for the Synthesis of Thiazole-Containing Cyclopeptides

  摘要：

  Macrocyclization via an efficient high-yielding solid-phase intramolecular thioalkylation reaction is described The reaction of S-nucleophiles with newly generated N-terminal 4-chloromethyl thiazoles led to the desired macrocyclization products 5 in high purities and good overall yields

  DOI：

  10.1021/jo1016822