1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran | 92592-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• 英文别名: 2-methyl-2-[(3-methyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-ylidene)amino]propan-1-ol
• CAS: 92592-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IBSSBRKRGASCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 以140 mg的产率得到1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Dordor, Isabelle M.; Mellor, John M.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dordor, Isabelle M.; Mellor, John M.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1247 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood

  DOI：10.3390/molecules27103186

  日期：——

  been examined. Significant limitations to the Wittig rearrangement of such systems are revealed. In terms of asymmetric Wittig rearrangement, good diastereoselectivity is obtained with a valine-derived 4-isopropyl oxazoline, but this is compromised by racemisation upon hydrolysis. More encouraging selectivity is achieved in the Wittig rearrangement of an acyclic phenylalanine-derived ortho-benzyloxy

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。