(2E,4Z)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxy phosphoryl)-5-methylocta-2,4- dienoate | 1227307-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxy phosphoryl)-5-methylocta-2,4- dienoate
• 英文别名: (2E,4Z)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxy phosphoryl)-5-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 1227307-25-6
• 化学式: C₂₁H₄₁O₆PSi
• 分子量: 448.612
• InChiKey: HHUYAAJVKLVXTE-PUHIZWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxy phosphoryl)-5-methylocta-2,4- dienoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C(13)-去亚甲基-(−)-Zampanolide类似物的合成及构效关系研究

  摘要：

  海洋微管稳定剂 (-)-zampanolide 的 C(13)-去亚甲基同系物的还原或去甲基化变体已通过基于 HWE 的大环化和侧链半缩醛中心的立体选择性构建来制备。虽然所有修饰都会导致生长抑制活性降低，但 2,3-二氢和 C(17)-去甲基变体保留了有效的抗增殖活性，对多种癌细胞系具有个位数至低两位数的纳摩尔 IC 50 值。

  DOI：

  10.1002/chem.202300703
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-4-enylphosphonate 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2E,4Z)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxy phosphoryl)-5-methylocta-2,4- dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553

文献信息

• Synthesis of (−)-Dactylolide and 13-Desmethylene-(−)-dactylolide and Their Effects on Tubulin
  作者：Didier Zurwerra、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100665m

  日期：2010.5.21

  An efficient new synthesis has been elaborated for non-natural (−)-dactylolide ((−)-2) and its 13-desmethylene analogue 4, employing a HWE-based macrocyclization approach with β-keto-phosphonate/aldehyde 19 and the respective 13-desmethylene derivative as the key intermediates. Both (−)-2 and 4 as well as the corresponding C20 alcohols inhibit human cancer cell proliferation with IC50 values in the

  一种有效的新的合成已详细阐述了非天然的（ - ） - dactylolide（（ - ） - 2）和它的13-desmethylene类似物4，采用具有β酮基膦酸酯基于HWE-大环化方法/醛19和相应的13-去甲亚甲基衍生物为关键中间体。（-）- 2和4以及相应的C20醇均以亚微摩尔范围的IC 50值抑制人癌细胞的增殖，并在体外诱导微管蛋白的聚合。