methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-1,8,11,15,16-pentaazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-diene-12-carboxylate | 1417159-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-1,8,11,15,16-pentaazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-diene-12-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,9S,12S)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,8,11,15,16-pentazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-diene-12-carboxylate
• CAS: 1417159-45-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₆O₆
• 分子量: 528.608
• InChiKey: NXNDIWCJKGJQHR-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-1,8,11,15,16-pentaazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-diene-12-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到benzyl ((6S,9S,12S)-12-(hydroxymethyl)-9-isobutyl-7,10-dioxo-1,8,11,15,16-pentaazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets

  摘要：

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26637g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-炔丙基甘氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-1,8,11,15,16-pentaazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets

  摘要：

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26637g

文献信息

• New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets
  作者：Ashok D. Pehere、Christopher J. Sumby、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c2ob26637g

  日期：——

  A new approach to non-covalent peptide-based nanotubular or rod-like structures is presented, whereby the monomeric units are preorganised into a β-strand geometry that templates the formation of an extended and unusual parallel β-sheet rod-like structure. The conformational constraint is introduced by Huisgen cycloaddition to give a triazole-based macrocycle, with the resulting self-assembled structures stabilized by a well-defined series of intermolecular hydrogen bonds.

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。