(S)-N-(hexan-2-yl)-3-methoxyaniline | 1186468-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(hexan-2-yl)-3-methoxyaniline
• 英文别名: N-(hexan-2-yl)-3-methoxyaniline；N-[(2S)-hexan-2-yl]-3-methoxyaniline
• CAS: 1186468-16-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: YXWYFMXJFFQFRK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 1-己炔 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 JohnPhos-Au-OTf 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-N-(hexan-2-yl)-3-methoxyaniline 、 (S)-N-(hexan-2-yl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化串联分子间加氢和转移加氢反应的高对映选择性合成手性仲胺

  摘要：

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol901443b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use of Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by Iridium and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yao Zhang、Ching-Si Lim、Derek Sui Boon Sim、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201307789

  日期：2014.1.27

  synthesis of chiral amines, with reductants ranging from Hantzsch esters, silanes, and formic acid to H2 gas. Alternatively, the amination of alcohols by the use of borrowing hydrogen methodology has proven a highly atom economical and green method for the production of amines without an external reductant, as the alcohol substrate serves as the H2 donor. A catalytic enantioselective variant of this

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。