3-Methyl-5-<α-carboxy-isopropyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4) | 91004-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-5-<α-carboxy-isopropyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4)
• 英文别名: 4-Carboxy-αα,3-trimethyl-5-isoxazolessigsaeure；5-(2-carboxypropan-2-yl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 91004-89-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: DRBMNHSBKKSUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-<α-carboxy-isopropyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4) 生成 5-异丙基-3-甲基异噁唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Takahashi,K.; Miyashita,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, # 7, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-2-(2,4-dioxo-pentyl)-3,5,5-trimethyl-7H-benzofuran-4,6-dione 生成 3-Methyl-5-<α-carboxy-isopropyl>-isoxazol-carbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  松萝酸。二。甲基磺酸。

  摘要：

  甲氧基次叶松酸（即由A. Robertson等人首次报道的，由次叶松酸与二甲基硫酸和氢氧化钠反应得到的甲基化产物）的结构被重新研究并阐明为（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.607

文献信息

• Usnic Acid. IV. Isoanhydromethyldihydrousnic Acid.
  作者：Kotaro Takahashi、Shuichi Miyashita、Yoshie Ueda

  DOI：10.1248/cpb.11.473

  日期：——

  The structure of isoanhydromethyldihydrousnic acid, one of the products by the acetylation of methyldihydrousnic acid has been shown as being (IIa). The reaction mechanism of the dehydration reaction has been discussed to show that it involes the fission and reformation of -C-O-C- linkage in the furan nucleus and successive Dienone-Phenol rearrangement. The difference in the mode of reaction at the intermediate dehydration process would result anhydromethyldihydrousnic acid (Ia) or iso-anhydromethyldihydrousnic acid (IIa).

  异肟基甲基二水合萘酸的结构是甲基二水合萘酸乙酰化反应的产物之一，其结构式为（IIa）。脱水反应的反应机理表明，该反应涉及呋喃核中-C-O-C-键的裂解和重排以及随后的二烯酮-苯酚重排。中间脱水反应过程中的反应模式不同，将生成肟基甲基二水合萘酸（Ia）或异肟基甲基二水合萘酸（IIa）。