2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabinopyranose | 1194778-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabinopyranose
• 英文别名: O²,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-arabinopyranose；[(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1194778-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三-O-乙酰基-β-D-溴化阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223
• 作为产物：
  描述：

  三-O-乙酰基-β-D-溴化阿拉伯糖 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a076

文献信息

• Effects of Glycosylation and <scp>d</scp>-Amino Acid Substitution on the Antitumor and Antibacterial Activities of Bee Venom Peptide HYL
  作者：Ming-hao Wu、Su Ai、Qing Chen、Xiang-yan Chen、Hong-jin Li、Yu-lei Li、Xia Zhao

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00355

  日期：2020.10.21

  and proteolytic stability but also in antitumor and antimicrobial activity. Moreover, we found that the helicity of glycopeptides can affect its antitumor activity and proteolytic stability, and the α-linked d-monosaccharides can effectively improve the antitumor activity of HYL. Therefore, it is possible to design peptides with improved properties by varying the number, structure, and position of

  糖基化是调节肽的理化性质的有前途的策略。然而，糖基化对肽的生物学活性的影响仍然未知。在这里，我们选择蜂毒肽HYL作为模型肽，并选择12种不同的单糖作为模型糖，以研究糖基化位点，数目和单糖结构对HYL衍生物的生化特性，活性和细胞选择性的影响。HYL的某些类似物不仅显示出细胞选择性和蛋白水解稳定性的改善，而且还显示出抗肿瘤和抗菌活性的改善。此外，我们发现糖肽的螺旋结构会影响其抗肿瘤活性和蛋白水解稳定性，以及α-连接的d-单糖可有效提高HYL的抗肿瘤活性。因此，可以通过改变单糖的数目，结构和位置来设计具有改善的性质的肽。此外，糖肽HYL-31和HYL-33分别显示出抗肿瘤和抗菌药物开发的前景。另外，我们发现d-赖氨酸取代策略可以显着提高HYL的蛋白水解稳定性。我们的新方法为新型抗肿瘤和抗菌肽药物的研究提供了参考或指导。
• 4'-Demethylepipodophyllotoxin glycosides
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0455159A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  The present invention relates to antitumor 4'-demethylepipodophyllotoxin glycosides having the formula wherein R is a pentose selected from the group consisting of β-D-ribopyranosyl, peracyl β-D-ribopyranosyl, β-D-xylopyranosyl, peracyl β-D-xylopyranosyl, α-D-xylopyranosyl, peracyl α-D-xylopyranosyl, α-D-arabinopyranosyl, 3,4-O-(C₁₋₄)alkylidene-D-ribopyranosyl, 2-O-acyl-3,4-O-(C₁₋₄)alkylidene-D-ribopyranosyl, and β-D-ribofuranosyl; P is hydrogen, or -PO₃H₂ or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及抗肿瘤的 4'-demethylepipodophyllotoxin苷，其式为 其中 R 是选自以下组别的戊糖 β-D-ribopyranosyl, peracyl β-D-ribopyranosyl、 β-D-吡喃木糖基、过酰基 β-D-吡喃木糖基、过酰基 β-D-吡喃木糖基、 α-D-xylopyranosyl, peracyl α-D-xylopyranosyl、 α-D-阿拉伯吡喃糖基、 3,4-O-(C₁₋₄)亚烷基-D-吡喃核糖、 2-O-酰基-3,4-O-(C₁₋₄)亚烷基-D-吡喃核糖基和 β-D-呋喃核糖基；P 是氢、或 -PO₃H₂ 或其药学上可接受的盐。
• Leuckart–Wallach Approach to Sugar Isocyanides and Its IMCRs
  作者：Alexander Dömling、Constantinos Neochoritis、Ji Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1381046

  日期：——

  We utilize our recently introduced Leuckart-Wallach approach to synthesize anomeric sugar isocyanides in good overall yields and two steps. Moreover, we show the general usage of these isocyanides in isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) to produce eight different compounds/scaffolds.
• A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates
  作者：Jianbo Zhang、Jie Fu、Wenshuai Si、Xiaohu Wang、Zhongfu Wang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.007

  日期：2011.8

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5081234A
  申请人：——

  公开号：US5081234A

  公开（公告）日：1992-01-14